Os comandos como \it, \bf e \sl se tornaram obsoletos, ou seja, não suportados pelo esquema de fontes do LaTeX2e.
Isso significa que quando esses comandos são utilizados as atribuições de fontes serão resetadas. É por isso que aninhar esses comandos não vai funcionar muito bem.
\documentclass[12pt]{article}
\begin{document}
{ \it \bf Texto } - executa somente negrito
{ \itshape \bfseries Texto } - executa itálico e negrito
{ {\it F}rase } - não há espaçamento entre as letras F e r
{ \textit{F}rase } - há espaçamento entre as letras F e r
\end{document}
